История международного фестиваля поэзии и авторской песни «Оскольская лира» началась в далеком 1989 году. У истоков фестиваля стояли поэты Александр Машкара и Татьяна Олейникова, музыкант и композитор Григорий Левицкий.
Уникальность фестиваля «Оскольская лира» заключается в том, что, будучи изначально задуманный как фестиваль классической бардовской песни и литературной поэзии, он пустил под свою сень авторов и исполнителей акустического рок-н-ролла или бард-рока. Благодаря этому, «Оскольская лира» является старейшим из ныне проводимых фестивалей, где представлен этот жанр. «Оскольской лире» удалось совместить, казалось бы, несовместимое— барды, поэты, исполнители и рок-н-рольщики, а также представители других нетрадиционных жанров выступающих на одной сцене, на одном фестивале.